Tras Duccio, fue el pintor más importante de la Escuela de Siena. Probablemente se formó en el taller de Duccio, y posteriormente desarrolló el uso decorativo de la línea, el color y los modelos, que eran las características del trabajo del maestro. Los principales rasgos de su estilo están presentes en su obra conservada más antigua, el gran fresco de La Maestá (1315; remodelado en 1321) del Ayuntamiento de Siena: los suntuosos materiales y el distanciamiento de la Madonna proceden del estilo bizantino de la generación anterior; la línea decorativa, el gesto y la expresión tienen el sello de la elegante moda gótica entonces en boga en Siena, mientras que la utilización del escorzo para crear profundidad muestra el creciente deseo de lograr efectos más realistas. En 1317, Simone estuvo en Nápoles, donde ejecutó para Roberto de Anjou (rey de Nápoles en 1309-1343) una pintura (Mus. di Capodimonte, Nápoles) que muestra a su hermano mayor San Luis de Toulouse, recientemente canonizado, cediéndole su corona Las escenas de la predela de este retablo contienen las más audaces composiciones en perspectiva creadas hasta entonces. La siguiente obra importante atribuida a Simone es un fresco, fechado en 1328, en la pared opuesta a la de su Maestá en el Ayuntamiento de Siena, que conmemora la gran victoria obtenida aquel año por el condottiere Guidoriccio da Fogliano para los sieneses y que liberó las ciudades de Montemassi y Sassoforte, que aparecen en último término. Esta obra, altamente original, que muestra al general a caballo en triunfo sublime, pero solitario, está considerada generalmente como uno de los primeros retratos ecuestres desde la Antigüedad, pero ha sido objeto recientemente de una gran controversia, al considerar algunos estudiosos que no es de Simone y que, por tanto, es posterior a lo que se suponía. La obra generalmente considerada como epítome del estilo de Simone es La Anunciación (Uffizi, Florencia, 1333), aunque está firmada juntamente con su cuñado Lippo Memmi. Es una mezcla radiante de gracia y dulce sentimiento y por la depurada belleza de su ejecución no tuvo parangón en su época. La obra de Simone es más puramente gótica en espíritu que la de cualquier otro pintor italiano importante, y no es sorprendente que se le apreciara en Francia. En 1340-41 se trasladó a Avignon a servir a la corte papal, donde pintó el tema inusual de Cristo reprendido por sus padres (1342, Walker Art Gal., Liverpool) y el frontispicio de un manuscrito de Virgilio propiedad del poeta Petrarca (Bibl. Ambrosiana, Milán). También hizo un retrato de Laura, la amada de Petrarca; se ha perdido, pero el poeta lo menciona en uno de sus sonetos. El estilo de Simone y sus composiciones fueron utilizados por iluminadores de Francia y Flandes, y también le copiaron generaciones de pintores de tablas y frescos italianos. Fue una de las fuentes principales del estilo Gótico Internacional.
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